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La Rocca venne costruita tra il 1374 e il 1389 da Alberto Guidalotti e Angeluccio di Ceccolo detto "il Trocascio" come rocca o cassero della cinta muraria a difesa di Umbertide. Da qualche anno è sede permanente del “Centro per l’arte contemporanea” al cui interno vengono allestite periodicamente delle mostre di artisti contemporanei.