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Adagiato sul versante orientale del monte Maestrino, spazia come un'aquila maestosa sulla fertile omonima valle. La sua origine si perde nella notte dei tempi. Vuole un'antica tradizione che in questo luogo sia nato Papa S. Leone I Magno. Il castello apparteneva nel secolo XI ai marchesi del Monte come risulta da un testamento dell'ottobre 1092, fatto dal marchese Enrico mentre era infermo nel suo castello di Pierle. Ne furono spogliati verso la metà del secolo XIV da Bernabò Visconti, signore di Milano, che lo concesse in feudo ai conti Oddi di Perugia e da essi fu comprato dai Casali di Cortona. Francesco Casali nel 1371 riedificò il Castello, dando ad esso l'imponenza che ancora oggi, sebbene ridotto a rudere, lo caratterizza. Successivamente, abbandonato a se stesso, divenne ricovero di banditi e per questa ragione Ferdinando dei Medici nel 1574 ne ordinò la distruzione.
Il castello di Montalto, posto in cima ad una verde collina, con la sua maestosa torre domina la valle del Niccone. Anticamente fu una fortezza di grande importanza tattica per la difesa di Fratta (l'attuale Umbertide) e per frenare le mire espansionistiche della vicina Città di Castello. La prima notizia storica risale al 1385, anno in cui venne fortificato dai Perugini. Proseguendo sulla strada SS. del Niccone, a circa 20 Km, si trova Preggio, antico borgo medievale su un colle di 631 metri, in un amena posizione da cui si può ammirare il lago Trasimeno. Di notevole interesse la chiesa della SS. Trinità in S. Francesco (1223) che conserva un reliquiario d'argento che custodisce una "Sacra Spina", la chiesa della Madonna delle Grazie (1400) e i resti dell'antica Rocca che esisteva già nel 917.
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